声名远扬的哲学教授AbeLucas在新学期来到了BraylinCollege教书，师生间满怀好奇地谈论着他的颓废气质，以及从前与女学生之间的感情纠葛，由Emmastone扮演的女学生Jill也是八卦的人群之一。她听说Abe从前的朋友在伊拉克被斩首了，而Abe本人因为妻子抛弃他而患抑郁症。
满身酒气的Abe乘车来到了校园，安顿下来后便参加了学校为他接风的一个小型鸡尾酒会，在那里她遇到了RitaRichards,Rita对Abe表现出极大的热情和兴趣。在课堂上谈论康德的绝对命令时，Abe认为哲学家提到的理论世界是bullshit，与现实生活有极大不同。
在提到克尔凯郭尔的理论时强调，焦虑即为“自由的眩晕”，自由的感觉会让人产生恐惧。AbeLucas的颓废和阴暗悲观气质显然激起了许多女性的好奇心和爱慕，其中就有Jill,她很好奇Abe为何对人生丧失了信心，并且试图拯救他。于是Jill建议Abe多出去走走，并且邀请他参加一个party。
另一个被他吸引的女性则是party上见面的那个化学老师，在一个雨夜，她带着酒突然登门拜访，女老师如愿以偿和Abe上了床，却意外地发现Abe丧失了性功能，Abe说自己已经这样一年了，病因不是生理性的，是心理上的。
在party上，Abe百无聊赖地坐在沙发上喝酒，看着学生炫耀着自己家里的昂贵收藏品，然后他们拿出一把枪，聊起来俄罗斯轮盘赌游戏。这个游戏指的是把一颗子弹装进枪膛，然后转动枪膛，拿枪指着脑袋，然后扣动扳机。
玩家有六分之五的几率安然无恙，但如果不走运的话就会中弹了。Abe在一旁旁观，听罢将手枪要了过去，抵住自己脑袋，扣动扳机。万幸的是，这一次幸运站在了他那一边。经过这些事件，Jill越发迷恋Abe，并生发出强烈的拯救Abe的愿望。她忍不住主动表白，但Abe拒绝了她。
一次二人在外吃饭，偷听到了隔壁一桌人在谈论着一场法院的审判。一位女士向朋友哭诉道法院的不公正判决，因为和男方的律师相熟，竟然将孩子判给了男方，而男方根本不爱孩子，只会将孩子带到公司关在地下车库一整天不理不睬。女士尝试了所有的正规举证程序，却丝毫没有办法，对方似乎想把她的律师费用耗尽，然后主动放弃。最后，女士绝望而愤懑地说道，我希望那个法官得癌症死去。
而这一切都被坐在背后的Abe和Jill听了去，Abe开始在心中酝酿一个大计划，那就是暗杀法官，为这位可怜的女士声张正义，因为他这个法官毫无联系，也毫无作案动机，因此他笃定警察不会怀疑到他身上，他只需要一个偶然又精密的计划。酝酿着这个计划，Abe突然发觉了人生的意义。
他不再感到眩晕和焦虑，伴随着人生意义一起回来的还有久违的食欲和性欲和工作激情。大家可以看一段影片中对于这一段转变的精彩呈现。在实施暗杀计划之前，Abe和Jill一起去往游乐园，在游戏中他又一次展现了绝佳运气，在头一轮就选中了中奖号码。
Abe更加确信了运气站在自己这一边，而他也更有信心去大胆的事实他的计划，他一直笃信它的运气、随机性影响和情境主义道德的理念。而在选择这次游戏获奖的奖品时，Jill出人意料地只选择了一个“实用”的小手电筒。在游乐园的哈哈镜前面，Jill再一次表白，二人在璀璨的灯光前拥吻，但Abe制止了二人的进一步发展。
终于Abe开始实施暗杀行动了，摸清法官的每日行程后，跟踪他，并且在他跑步休息间隙，趁其不注意，将他放在一旁的饮料换成了加入了剧毒氰化物的饮品，不知不觉。他成功了，接下来一段时间内abe尽情地享受在重新掌握人生的快乐中，他的写作开始有了进展，也接受了Jill的爱慕，和她光明正大的在一起了。
好景不长，一日，Jill向Abe带来了一个坏消息，警方通过对法官进行尸检，发现他是非自然死亡，并且查出来其真实死因是中毒。Jill对Abe感到怀疑，并且这怀疑一直没能打消，于是经过一番侦查，Jill在Abe的日记本中发现了上面写着法官的名字，旁边还注有汉娜阿伦特的话，Jill确信了自己的怀疑。
于是她当面找到Abe质问，Abe却坚信自己的行为是道德的，并打消了Jill去检举他的念头。但是事情并没有这样过去，一天传来新闻，一个无辜的人被警察控制，并且指控他就是杀人凶手，Jill无法眼看着一个无辜的人受到牵连并且因此受到刑罚。她找到Abe，给他下了最后通牒，如果Abe在下周一之前没有主动去警局自首，她就去报警。
但此时同样得知这个消息的abe却没能遵守之前自己那番关于私刑正义性的言论，此时的他只想贪图享乐，继续活下去，此时他的选择是干掉唯一的知情者Jill。他去往Jill周末上课的楼，那里通常这个时间没有其他人，接着他操作电梯，让电梯停在底层，这样就能将Jill推下电梯并且营造一种意外事件的样子。
计划的天衣无缝，但就在Abe奋力将Jill推进电梯时，慌乱中Jill手提包里的东西撒了一地，Abe不小心踩到一个物品滑倒了，顺势滑进了电梯里，坠楼身亡，而他踩到的物品正是在游乐园送给Jill的那个手电筒。
这部电影上映于年，男主角是后来饰演了《小丑》而获奖无数的JoaquinPhoenix，女主EmmaStone那时也还没有出演《爱乐之城》，如今回头看来本片男女主角都获得了奥斯卡最佳男女主角呢，而为也同样在这部影片中贡献了绝佳的演技。
本片的导演显然更值得展开探讨，因为他是大名鼎鼎的伍迪艾伦，他的电影一贯钟情于塑造鲜明的知识分子人物形象，同时反映对社会的深刻